Situata accanto a Beach On Lagoon Pond, la Villa Set Sail Oak Bluffs offre la possibilità di fare ping pong e pesca nella zona. Con vista sul giardino, la casa vacanze si trova a 2 km dal Flying Horses Carousel.
Il cuore di Oak Bluffs è raggiungibile in 20 minuti a piedi da questa villa, mentre luoghi di interesse culturale come la Vineyard Haven Public Library è a circa 10 minuti in auto. Gli ospiti troveranno il Trinity Park Tabernacle a una distanza di 2,1 km dalla Villa Set Sail, mentre la Martha's Vineyard Camp Meeting Association è a 2,2 km. La struttura offre un facile accesso a meraviglie naturali come l'Ocean Park (2,3 km) e la Spiaggia di Inkwell (2,4 km).
La Villa Set Sail dispone di una cucina completamente attrezzata dotata di una macchina per caffè e tè, un frigo e una vetreria per il self-catering degli ospiti. Per assaggiare i piatti della cucina americana, gli ospiti possono recarsi al ristorante Farm Neck Golf Club Cafe, a circa 1 km. Le opzioni di trasporto nella zona includono la stazione degli autobus Pond View Drive, che si trova a circa 10 minuti a piedi.